La obra que nos ocupa se basa en la leyenda de la santa que relata su retiro tras la Crucifixión a la cueva de La Sainte-Baume en la Provenza francesa, donde vivió como penitente durante más de 30 años. La tabla que representa a la santa arrodillada ante un crucifijo, personifica a María Magdalena en los comienzos de su penitencia, cuando aún no tiene marchitas sus gracias, que recuerdan su vergonzante pasado. Es una mujer todavía seductora ataviada con una piel de cordero que deja al descubierto su piel tostada por el sol. Con las manos juntas rezando ante un crucifijo clavado en una roca, se distrae por la llegada de un ángel mensajero del cielo que volando trae un pez y un cáliz, símbolos del alimento y la bebida, con los que Dios muestra su reconocimiento ante su nueva senda de arrepentimiento. Al fondo, un paisaje rocoso al atardecer, con árboles centenarios y barcos navegando en el mar. Su atribución al pintor sienés es muy reciente, tras su restauración en el Metropolitan Museum de Nueva York. Hay una inscripción en un libro en el ángulo inferior izquierdo que reza: "ALVARI DE MEa ABULENSIS", por lo que, se puede afirmar que fue un regalo de Álvaro de Mendoza, Obispo de Ávila, a su hermana María de Mendoza. Ésta casó con Francisco de los Cobos, Secretario Universal del Emperador Carlos V y fundador de la Sacra Capilla del Salvador de Úbeda (Jaén), hoy propiedad de la Fundación Medinaceli, a través del marquesado de Camarasa.